曾帮助李登辉夺得大权
事实证明，蒋经国的确有意重点培养宋楚瑜。1987年2月，宋楚瑜升任国民党副秘书长。
但是，在国民党副秘书长任上，宋楚瑜做了一件让所有国民党党员至今耿耿于怀的事情——1988年1月，蒋经国去世。国民党举行临时中央常务会议(中常会)，推举“代理党主席”。当时，台湾“副总统”李登辉和“行政院长”俞国华均欲争夺党主席一职。开会当天，蒋介石的遗孀宋美龄托付俞国华主持会议。明眼人一看便知，形势对俞国华有利。但就在李登辉与俞国华相持不下之时，不是中常会成员、在这次会议上没有发言权的宋楚瑜站了出来，慷慨激昂地说“必须要请李登辉当代理主席”。宋楚瑜此言，使李登辉扭转了局面并最终成为国民党代理党主席。
此次会议本来还要讨论宋美龄所写的“请暂缓决定代理主席”的信，也因宋楚瑜的“惊人之语”而作废。而且，蒋经国生前的意愿是：他去世后，台湾政权要形成“李登辉担任总统虚衔、政于俞国华负责、党由李焕操刀、军由郝柏村掌控、特由蒋纬国决定”的“五人集体领导”模式，以确保台湾局势稳定。但这一规划也因宋楚瑜而未能成为现实——李登辉成为国民党代理党主席后，真正掌握了台湾的党政大权，迅速将台湾引向“台独”分裂。
有台湾人说，宋楚瑜之所以要这样做，是为了谋得更高的权位。1989年5月，宋楚瑜登上了国民党秘书长的高位，并借李登辉不熟悉党内事务，成为台湾“实质上的统治者”。1993年3月，宋楚瑜又被李登辉提拔为台湾省主席，其政治生涯又到了一个崭新的阶段。
从“叛党者”到反对李登辉的急先锋
当上台湾省主席的宋楚瑜，可谓尽心尽力。从1993年被任命为台湾省主席，到1994年12月当选省长，再到1998年12月因“冻省”(指李登辉冻结“台湾省长、省议员”，从而变相取消台湾省建制)而辞去省长一职，宋楚瑜走遍了台湾，309个乡镇，每个都走过至少三四次。为了指挥救灾，他先后400多次乘不安全的直升机到灾区；他还握遍了从澎湖小岛，到南投玉山山巅的每一位台湾民众的手⋯⋯所以，当他今年12月9日宣布退出台湾政坛时，有两群人伤心得痛哭起来，一群是他当新闻局长时的演艺人员，另一群则是他当省长时期的农民和渔民，因为这些人“最感念他的恩泽”。
当然，为宋楚瑜的决定感到惋惜的人，还不止这些。以前认为宋楚瑜“判党、叛国”的人，看到他后来与李登辉势不两立的时候，对他的看法有了改变。1998年，身为国民党主席的李登辉推动“修宪冻省”，并与民进党狼狈为奸，共同对付国民党。其间，宋楚瑜迅速与李登辉决裂，并以最响亮的声音加入“讨李行动”。此时的宋楚瑜，表现出了坚定反“台独”的立场。一时间，宋楚瑜又成了一些台湾民众心目中的英雄。当他1998年年底辞去台湾省长之职后，不少台湾民众甚至将其视为“反李、对抗民进党”的唯一希望。
参加2000年台湾“选举”，功败垂成
宋楚瑜就是在这种气氛下出马参加2000年台湾“大选”的。
1999年3月，宋楚瑜开始为竞选四处奔走。当时，他的民意支持率一直维持在40%以上，让其他可能的竞争对手望尘莫及。7月16日，他宣布参加2000年“总统大选”。虽然国民党基层极力撮合“连(战)宋(楚瑜)配”，但李登辉却极力反对。然而出乎李登辉意料的是，他的打压并没有太大效果，宋楚瑜的支持率仍然居高不下。1999年11月16日，宋楚瑜被愤怒的李登辉开除出了国民党。为了彻底打垮宋楚瑜，12月9日，李登辉又打出“兴票案”，污蔑宋楚瑜“贪污国民党的经费”，使宋楚瑜的清廉形象大受打击，支持率因而一路下滑⋯⋯
在当时的选举中，宋楚瑜的处境令人同情——因被除名而得不到国民党的支持，李登辉的打压使很多人不敢与他来往，更何况还有民进党在四处围攻他。纵然如此，宋楚瑜仍旧获得了36%的选票，只比“当选”的陈水扁少3个百分点。当时，宋楚瑜败选后，支持者蜂拥而至，哭着求他“不要离开”。几经考虑，他组建了亲民党，成为台湾仅次于国民党、民进党的“第三势力”。
岛内分析人士认为，自亲民党成立至今，宋楚瑜的最大贡献不是推动亲民党与国民党合作，也不是2004年与国民党主席连战搭档参加“大选”，而是一直致力于两岸合作。2005年连战访问大陆后，宋楚瑜跟着“登陆”，积极推动两岸合作，让人看到了两岸关系改善的希望。
没有宋楚瑜的亲民党向何处走
宋楚瑜在记者会上宣布“退出台湾政治”后，不少人认为，“亲民党泡沫化”已不可避免；也有人提出了“没有宋楚瑜的亲民党何去何从”的疑问。
台北大学教授陈金贵认为，现在，最大的问题是：宋楚瑜不能就此一走了之，而是要承担起“为亲民党民意代表、党员找出一条退路”的责任。他还认为，如果宋楚瑜真的从此彻底退出政坛，亲民党副主席张昭雄可以继续带领亲民党党员，使该党不至于迅速“泡沫化”。假如亲民党真的无法维持下去，那时，相信马英九会敞开臂膀欢迎其“回归国民党”。
就在人们作出各种猜想的时候，宋楚瑜通过秘书表示：“退出政坛，绝不改变！”台湾政坛，因宋楚瑜的再次落泪而增添了迷雾。
