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因为父亲是军人的关系。再加上家有6个兄弟姐妹，宋楚瑜儿时的生活，十分清苦：衣裤皆由父亲的军衣改成，连袜子也是把父亲黄色的军袜一染再染，迥异于连战、吴伯雄从父辈那里继承庞大家财，倒像是许信良，穷苦出身。
少年宋楚瑜，学习成绩糟糕，数学常考三十几分。他对父亲说：“盖林肯纪念堂的是学理工的，坐在中间受人纪念的，却是学政治的。”宋达深受触动，于是同意他学文。宋楚瑜遂以高分考入台湾政治大学外交系。
进入大学后，宋楚瑜依然拘谨、害羞，一点没有起色，大学4年，既不参加活动，也少讲话。同学未曾预料到其日后在岛内政坛以“操作议题”著称。
深受蒋经国信赖
毕业后，宋楚瑜在美国打拼了8年，获得政治学硕士学位。后经台湾“新闻局长”钱复向蒋经国大力推荐，1974年，宋楚瑜返回台湾，担任蒋经国的英文秘书，并在年底以秘书身份代理“新闻局副局长”。
1978年12月的一天凌晨，即美国正式宣布与中华人民共和国建交、与台湾“断交”的前晚，美驻台代表安克治致电宋楚瑜，请他安排次日与蒋经国见面事宜。宋楚瑜听后即要求安克治与他一道直奔士林官邸，唤醒已经入睡的蒋经国。事后，蒋经国对宋楚瑜的应变能力大为赞赏，并于1个月后正式任命其为“新闻局长”。在此任内，宋楚瑜将驾驭文字与媒体的能力发挥得淋漓尽致，常把困难、复杂情势，表之以简明言语，成为当时公认的最佳“政府发言人”。
宋楚瑜渐讨蒋经国欢心与信赖。蒋经国晚年病重，宋可以随时进出官邸，将公文或口信带进带出，扮演内侍兼外官角色。蒋经国无法起身之时，宋常穿起与蒋经国一样的夹克，夜里到“行政院”门前处理老兵“埋锅造饭”的抗争活动；他甚至连蒋方良爱吃什么都知晓，其对蒋孝武、蒋孝勇也下过工夫。蒋经国过世时，宋楚瑜在挽联中写道，蒋经国亲他若“子弟”。即便到“李登辉时代”，他也是蒋家与李登辉之间的桥梁。
李登辉“高压治宋”
虽然宋楚瑜靠蒋家发迹政坛，但如果光靠其余荫。宋楚瑜不可能有日后局面。宋楚瑜凭敏锐政治智慧，以及所谓“忠贞侍主”，在蒋经国过世后不久，即服侍李登辉。
1994年，宋楚瑜以470万张高额选票当选为台湾省“省长”。随着宋楚瑜的名望在岛内民众中越来越高，李登辉开始处心积虑地打压宋楚瑜。在他暗中操纵下，1997年12月召开的“国发会”，决定修宪“冻省”，此决定等于将宋楚瑜的省长职位架空，将他“削职为民”。
1999年11月16日，宋楚瑜被开除出国民党：为了彻底打垮他，扭转连战的颓势，12月9日，国民党暗中运作“立委”杨吉雄揭发宋楚瑜的儿子在“中兴票券”账户上存有来路不明的1．4亿元新台币，从而引发岛内的“兴票案”，使宋楚瑜的清廉形象大受打击，支持度一路下滑。2000年3门18日，选举结果揭晓，宋楚瑜获得466万票，仅以30万票的微弱差距落后陈水扁。为了东山再起，他于当年3月21日组建亲民党。
据《南方人物周刊》
老婆比自己年龄大
以台湾政治大学外交系第一名的成绩毕业后，宋楚瑜先是服完兵役，然后到美国伯克利大学深造。当时的生活相当清苦，他住在朋友家，靠在餐馆洗盘子挣钱。据说，他一生最痛恨的就是洗盘子，而最感激的就是妻子陈万水给他找了一个在图书馆打工、不用洗盘子的工作。
陈万水当时也在伯克利大学学习，由于年纪比宋楚瑜大，对他相当关照，不仅帮他介绍工作，还帮他介绍女朋友。但由于宋楚瑜生性木讷，再加上功课很忙，所以一个也没谈成。后来陈万水对他说：“干脆把我两个妹妹介绍给你好了。”因此，当两人结婚回到台湾时，宋楚瑜看到两个小姨子还开玩笑地说：“哎，你姐要把你们介绍给我。”
陈万水嫁给宋楚瑜颇具戏剧性。一次，宋楚瑜妹妹的朋友要到旧金山念书，叫他去接机，顺便认识一下。宋楚瑜租了一辆车去机场，但那女孩早被她舅舅接走了。于是他去找陈万水，一起出去玩。在郊游的途中，宋楚瑜对陈万水说：“你嫁给我好了。”陈万水先是说：“怎么可能，你比我小。”随后就干脆答应了。
陈万水：这一生没嫁错人
陈万水觉得，她这一生没有嫁错人，惟一遗憾的是，宋楚瑜最后从了政，令她有过一番挣扎。当夫妇共同在国外打拼苦了八年，有一点小小的成就，而她也有了稳定的工作，宋楚瑜却执意要回国从政。宋楚瑜认为“政治是管理众人之事”，所以他在拿到柏克莱校区政治硕士、美国天主教大学图书管理学硕士，以及乔治城大学政治哲学博士的半年前，就由时任新闻局长的钱复力荐给经国先生担任英文秘书。
宋楚瑜在美国打工赚钱，到临回国前，已小有成绩，他那时已可拿到4000元美金，回国后到行政院上班，虽然上下班坐的是公共汽车，但他已有能力买皮沙发了。宋楚瑜夫妇刚回国的时候，心里还是嘣嘣跳，因为当时对未来没有把握，不知道选择从政是否正确；另外，即使宋楚瑜到了政府机关工作，生活还是相当苦，那时候，宋楚瑜在行政院天天吃白带鱼和山东大白菜，当时的宋楚瑜就是个“工作狂”，有时候忙了一天回家，连太太跟他说话、问他要吃什么，他也听不进去，这让宋太太第一次觉得，宋楚瑜不再是她一个人的。
据《环球时报》(来源：山西新闻网 山西晚报 网络编辑：郭剑)
